전남 드래곤즈 유스로 시작해 레딩 FC U-18 임대 활동을 경험한 그는 2010년 전남 드래곤즈에서 정식 데뷔를 하게된다.
이후 좋은 모습을 보여준 그는 1년 만에 EPL 선더랜드로 이적하게 되고 독일 아우크스부르크 임대로 시작해 완전 이적 , 도르트문트에서 한 시즌을 뛰며 다름슈타트 , 마인츠 , 브라운슈바이크에서 임대 활동을 하며 독일 분데스리가에서 뼈가 굵은 선수였다.
한 때 지동원은 국가대표 유니폼을 입고 뛰는 공격수이기도 하며 소속 구단에서도 나름 좋은 모습을 보여줬지만 부상 회복 이후 폼이 급격히 떨어지며 결국 독일 마인츠를 떠나게 되었다.
마인츠는 “지동원이 고향으로 돌아가 새출발 한다”라고 발표하며 그의 K리그 FC서울 이적을 알렸고 지동원은 10년만에 K리그에서 축구를 하는 모습을 지켜볼 수 있게 되었다.
지동원은 좀처럼 돌아오지 않는 폼과 더해 해외 생활에 지치기 시작했고 마인츠도 지동원의 연봉을 부담스러워하며 결국 계약을 해지하게 된다.
그렇게 한국에 돌아와 FC서울의 유니폼을 입게 된 지동원은 “FC서울은 좋은 팀이다 , 여러 선택지가 있었찌만 FC서울을 선택했고 영광스럽게 생각한다 , K리그 팬들을 만날 수 있어 설레며 좋은 경기력과 좋은 성적을 거두도록 최선을 다하겠다”라고 말하였다.
애초 지동원은 FC서울이 아닌 자신의 꿈을 키운 전남 드래곤즈와 협상을 시작했었다 , 하지만 협상에서 합의를 보지 못하였고 이 틈을 FC서울이 노려 지동원을 영입하게 되었다.
FC서울은 박주영 , 기성용에 이어 해외파 출신인 지동원까지 영입하는 과감한 이적시장을 보여주었고 분데스리가에서 배운 많은 경험과 기술을 통해 FC서울의 승리를 책임질 것으로 예상되고 있었다.
과연 지동원이 FC서울의 유니폼을 입고 어떠한 모습을 보여줄 지 지켜봐야 할 것이며 많은 팬들이 그를 응원할 것으로 예상되고 있었다.